Usa-Places.com ha enumerado aproximadamente 16 restaurantes en Winchester. Algunos de los restaurantesmejor calificados en Winchester son- TGI Fridays, Union Jack Pub y restaurante, Café de batidos tropicales, Taquería Gourmet de Manolete, Pizzoco Pizza Parlour, Cocina de Water Street, CRUSH Wine Bar Ltd., Mercado Latino Don Toro, Panadería y delicatessen de bagel Royalicious & Pupuseria & Restaurante Mirna.